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【化学】Br2与CH2=CH2亲电加成时Br2异裂的能量从哪来
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2010-5-3 13:37:58
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对于溴和乙烯加成的机理,曾经有过这样的研究。假设溴的水溶液对于乙烯的加成速率是1,那么溴的四氯化碳溶液对乙烯的加成速率大约是其1/3左右,而纯溴的加成速率更低。如果将反应容器内壁涂上石蜡,反应的速率降低到大约1/500-1/700。
从这个实验结果可以看出,溶剂的极性对于溴异裂具有重要的作用。溴虽然是一个非极性分子,但是在极性溶剂中存在着偶极-诱导偶极作用,这种作用会使得溴产生异裂。所以溴水和一些低级烯烃反应速率很快。如果在非极性溶剂中,由于不存在偶极-诱导偶极作用,溴的异裂就非常的困难,此时玻璃容器自身的极性还可以促进溴的异裂,但是显然此时就只能在玻璃仪器表面反应,相当于一个多相催化过程。如果玻璃表面涂上石蜡,则此时溴的异裂就不存在任何促进因子,反应就更慢了。
至于双键的π电子云,个人认为对于溴异裂不会有什么影响,当然双键电子云只是对溴异裂无影响,对于亲电加成还是有影响的,比如当双键旁边接有吸电子基团的时候,就不利于中间体溴鎓离子的形成和稳定,加成也就不利于进行
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