不对称炔烃加醇应该加在哪边？

显示全部楼层 · 2011-1-12 08:27:50

见图
请注意：这是亲核加成，与双键的亲电加成是不一样的。

千问 · 2011-1-12 08:27:50

这是炔烃明显区别于烯烃的重要化学性质，炔烃能发生亲核加成反应。顾名思义，亲核加成必须由亲核试剂引导进攻正电荷集中的碳原子，生成碳负离子后，再与质子结合完成反应。强碱KOH的作用是增强作为亲核试剂Nu-的C2H5O-的亲核性，1-戊炔的2号碳原子受推电子诱导效应以及共轭效应影响，正电荷高度集中，亲核试剂C2H5O-首先进攻2号碳原子，在原1号碳原子位置形成碳负离子，随后质子迅速与负离子结合生成2-乙基-1-戊烯。PS：强烈建议楼主“不要”以马氏规则来衡量加成反应，该规则的例外情况太多，过于依赖之必会在将来造成较大的学习困惑。最好的做法是直接利用电子效应（诱导效应、共轭效应、超共轭效应、场效应）来衡量所有加成反应，电子效应无论对于亲核还是亲电加