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为什么酮糖不能通过异构化作用被溴水等氧化?

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1 | 2011-5-31 22:21:56 | 显示全部楼层 |阅读模式

酮糖分子结构中含有多个羟基和一个酮基的单糖。如果糖、核酮糖，该单糖中氧化数最高的C原子（指定为C-2）是一个酮基。物理和化学的方法证明，单糖不仅以直链结构存在，而且以环状结构存在。由于单糖分子中同时存在羰基和羟基，因而在分子内便能由于生成半缩醛（或半缩酮）而构成环。即碳链上一个羟基中的氧与羰基的碳原子连接成环，羟基中的氢原子加到羰基的氧上。实验证明，在一般情况下，己醛糖都是第五个碳原子上的羟基与羰基形成半缩醛，构成六元环。例如D— 葡萄糖可以形成下面两种环形半缩醛：半缩醛式α— D— 葡萄糖醛式 D— 葡萄糖半缩醛式β— D— 葡萄糖 37% 0.1% 63% D— 葡萄糖由醛式转变为半缩醛式，C1转变为手性碳原子，并形成一对旋光异构...

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