苯酚加成成环己醇，苯环上的双键是一起加成了吗？可不可能苯环上还剩一个双键

显示全部楼层 · 2012-5-30 16:52:47

苯酚加成成环己醇，苯环上的双键是一起加成了吗？可不可能苯环上还剩一个双键？
2011年上海高考题说由苯酚制成环己醇，写出检验苯酚已完全转化为环己醇的方法，答案是取样，加入FeCl3溶液颜色无明显变化。如果苯环上还剩一个双键，那么FeCl3溶液颜色也无明显变化，且苯酚没有完全转化成环己醇？为什么是这个答案呢？
谢谢各位！！十分感谢！！

千问 · 2012-5-30 16:52:47

苯环上无双键，只有西格玛键和大派键。西格玛键不参与加成，大派键一加成就是六个氢原子，没有只加成一部分的道理。所以要验的是是否剩余苯酚，而不是生成其他物质。PS：如果你要用乙炔加成生成苯来反驳我，那么我要说加成后，P轨道发生重排，双键不存在了，形成了一个大派键。...

千问 · 2012-5-30 16:52:47

也就是六元环的醇
fecl3只能检验苯酚，该反应也就是显色反应
fecl3似乎也要和双键反应..记不清了......

千问 · 2012-5-30 16:52:47

你也说了，这是高考题嘛！...