试分析“为何醛、酮的超共轭效应比烯烃强得多”?

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查看11 | 回复6 | 2012-3-8 01:43:47 | 显示全部楼层 |阅读模式
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千问 | 2012-3-8 01:43:47 | 显示全部楼层
因为:1)羰基的LUMO主要在碳原子上(烯烃的LUMO均匀的分布在两个碳上),且2)羰基LUMO的能级较烯烃的LUMO的低所以,羰基的LUMO易和alpha位原子的(派)电子对作用,使体系更稳定。追问LUMO是什么意思?
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千问 | 2012-3-8 01:43:47 | 显示全部楼层
最低未占据分子轨道。LowestUnoccupiedMolecularOrbital
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千问 | 2012-3-8 01:43:47 | 显示全部楼层
你上面都用专业术语在讲,我听不明白。能否通俗一点地说明?
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千问 | 2012-3-8 01:43:47 | 显示全部楼层
\"超共轭效应\"本来就不是一般高中化学的东西,需要用分子轨道的理论来解释。如果“最低未占据分子轨道”,“最高占据分子轨道”的概念不清楚,就很难理解\"超共轭效应\"。
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千问 | 2012-3-8 01:43:47 | 显示全部楼层
你举个例子分析一下,比如CH3C=0CH3和CH2=CH2
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千问 | 2012-3-8 01:43:47 | 显示全部楼层
乙醛C*H3-C(O)H上带星号碳(alpha碳)上氢的酸性比丙烯CH2=CH-C*H3带星号碳(alpha碳)上氢的酸性强。
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