亲和取代问题

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查看11 | 回复1 | 2009-2-16 23:31:55 | 显示全部楼层 |阅读模式
吡啶的亲核取代反应为什么能进行,产生氢负离子是不是能量太高了?而且吡啶为什么可以发生这种反应呢?仅仅依靠派键的极化就可以产生如此之高的正电性?
但是实在是很牵强啊,这个样子的化所有的吸电子基团都可以这个样子了!

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千问 | 2009-2-16 23:31:55 | 显示全部楼层
理由差不多就是这个吧~由于氮有比较强的电负性,所以阿尔法和伽马位比较容易反应。氢负离子的离去确实比较困难,所以一般需要一个氧化剂作为负氢的接受体,比如氧气。很不好意思地说……目前也只能这么解释,因为很多理论是根据实验结果半推理半猜测出来的。个人观点,除去共轭效应以外,在阿尔法位上的碳还会受到一定的诱导效应,这一点在诸如硝基苯之类的物质里是没有的。另外或许……由于吡啶中的大派键是五个碳和一个氮,这样形成的共轭体系没有苯环那样稳定?导致电子云发生各种各样的偏移什么的……非常不确定,尤其是第二条= =...
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