1,3-二溴丁烷的反应

显示全部楼层 · 2011-8-15 19:48:56

1,3-二溴丁烷（CH3CHBrCH2CH2Br）在乙醇（EtOH）中与锌（Zn）反应产物是什么？最好给出反应机理。

千问 · 2011-8-15 19:48:56

如果反应在乙醚中进行，反应产物正如楼上所说。首先Zn和末端Br生成CH3CHBrCH2CH2-ZnBr,这个金属化合物发生分子内的亲核取代，进攻中间带Br的碳，生成甲基环丙烷，脱去ZnBr2.但是，如果在乙醇中反应，则完全不同。首先，即便生成了CH3CHBrCH2CH2-ZnBr，也会被乙醇还原成CH3CHBrCH2CH3，因此，CH3CHBrCH2CH2-ZnBr的存在几乎是不可能的，尽管溴代烷和Zn 的反应活性要比与乙醇的反应活性高。但是，如果反应是在加热并有微量酸存在下，乙醇会和Zn反应生成(EtO)2Zn 并放出氢气. 这是一个亲核试剂，然后进攻带溴的碳，典型的SN2取代。总的反应产物：CH3CH(OEt)CH2...

千问 · 2011-8-15 19:48:56

生成甲基环丙烷先得到锌的有机金属化合物，然后亲核取代得到产物...