什么是Beckrnann重排反应

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1 | 2012-3-12 10:43:21 | 显示全部楼层 |阅读模式

贝克曼重排反应指醛肟或酮肟在酸催化下生成N-取代酰胺的亲核重排反应，反应中起催化作用的酸常用五氯化磷，该反应在工业上有重要应用，环己酮与羟胺反应得到环己酮肟后可重排得到己内酰胺，此为尼龙-6的单体。手性基团在重排过程中保持光学活性。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名机理贝克曼重排反应是典型的亲核重排，醛（酮）肟反应是首先质子化，并脱水形成氮烯（nitrene），随后邻位烃基发生重排，生成碳正离子，接着水合，脱去质子生成N-取代酰胺。...

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