这些碳正离子稳定性怎么判断

显示全部楼层 · 2013-8-11 11:37:17

这题目出得不好，不查数据3和4的稳定性无法比较，如果不考虑4，则是3512。Cl连在碳正离子上的时候给电子的共轭效应是比较强的（C+最外层只有6个电子，电负性很大，有强的吸电子能力），和甲基的给电子作用的相对强弱很难判断。有两个旁证：A. 路易斯酸性BF3<BCl3<BBr3<BI3，说明在同样最外层只有6个电子的B面前，卤素的共轭效应也强于诱导效应（否则酸性顺序就应该倒过来了），何况碳正离子比硼原子还多一个核电荷，应当更易接受电子。B. CH2=CHCl和HCl的加成主产物是CH3CHCl2而非CH2ClCH2Cl，说明其形成CH3-CHCl+正离子比CH2Cl-CH2+稳定。...

千问 · 2013-8-11 11:37:17

从小到大：42153，根据（1）吸电子效应：氯吸电子、烷基给电子被吸电子的不稳定，被给电子的更稳定且烷基越长越稳定（2）烯烃的共轭效应，碳正离子实质是有一个空轨道，由于可以旋转所以能够与烯烃的π建共轭，这时会很稳定补充：同意楼下的看法，氯原子共轭效应的影响强于诱导效应，Cl、C+、碳碳双键可以形成大π键，导致碳正离子的稳定。马氏加成的例子也很有说服力。...