2分子吡啶在AlCl3催化下生成什么？

显示全部楼层 · 2008-8-22 22:41:41

2分子吡啶在AlCl3催化下生成什么？

AlCl3
2 C5H5N ========

千问 · 2008-8-22 22:41:41

吡啶是杂环化合物,性质和苯有相似之处，但没见过两个2分子吡啶发生取代反应。在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，例如与乙烯烷基化生成乙苯；所以只是推断：2分子吡啶在AlCl3催化下发生类似的反应，即其中一分子的反应部分是活泼氢，一分子是双键，发生加成反应。虽然两个苯不发生加成，但由于受氮原子影响，吡啶不如苯那么稳定。...

千问 · 2008-8-22 22:41:41

翻了半天书也没找到这个路易斯酸的催化反应.估计反应机理可以参照基础有机化学第三版891页的机理发生亲电取代.也就是2分子吡啶在催化剂的催化下先质子化,然后其中1分子进攻另一分子的β位,形成双正离子中间体,再在β位离去1个质子,得到质子化的β,β-连二吡啶.但是这样的推理有2个问题:1反应是否真的可以发生,2质子貌似没有东西提供.个人意见仅作参考吧...