苯氨基丙酸

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L-苯丙氨酸的契线式苯丙氨酸 Phenylalanine Phe苯丙氨酸系统命名为“2-氨基苯丙酸”，是α-氨基酸的一种，具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸（L-Phenylalanine）比旋光度为-35.1°。苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一，常温下为白色结晶或结晶性粉末固体，减压升华，溶于水，难溶于甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸广泛用于医药和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物体内可被辅酶四氢生物喋呤不可逆地转化为L-酪氨酸（L-Tyrosine），后继续分解，经转氨基生成少量苯丙酮酸，但先天性苯丙氨酸羟化酶缺陷患者，苯丙氨酸不能羟化生成酪氨酸，苯丙酮酸生成就增多，在血和尿中出现苯丙酮酸，导致智力发育障碍，称为苯丙酮尿症（PKU），故此类患者应忌食含苯丙氨酸的食品。注：本条目只介绍具有生物活性的L-苯丙氨酸[编辑本段]性质参数IUPAC中文命名 2-氨基苯丙酸三字母简写 Phe 单字母简写 F 分子式 C9H11NO2 摩尔质量 165.19 g/mol 熔点 283℃ 沸点 295℃ 密度 1290kg/m pKa1 2.20 (-COOH) pKa2 9.31 (-NH3+) 等电点（pI） 5.48 蛋白质出现几率 3.9% 标准摩尔生成焓标准摩尔燃烧焓CAS号 63-91-2 SMILES化学性质主条目：α-氨基酸苯丙氨酸具有氨基酸的通性，包括与酸碱反应，生成内盐、氨基与2,4-二硝基氟苯（DNFB）亚硝酸、卤代烃反应、羧基的成酯、酸酐、酰胺反应。苯丙氨酸可与茚三酮反应生成显蓝～紫红物质。[2]光谱性质羧基吸收峰：1600 ㎝-1[2]羧酸负离子吸收峰：1720 ㎝-1[2]N-H伸缩吸收峰：2600～3100 ㎝-1[2][编辑本段]制备苯丙氨酸可通过微生物发酵、蛋白质水解、以及有机合成的方法制备。[编辑本段]应用医药已有研究表明，L-苯丙氨酸可作为抗癌药物的载体将药物分子直接导入癌瘤区，其效果是其他氨基酸的3～5倍。这样既可以抑制癌瘤生长，又可以降低药物的毒副作用[1]。阿斯巴甜主条目：阿斯巴甜 L-苯丙氨酸是生产新型保健型甜味剂阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是经世界卫生组织（WHO）、粮农组织（FAO）专家联席委员会认定的A（1）级安全性食品添加剂，目前有120多个国家、地区政府批准使用，具有甜味纯正、高甜度、营养丰富矫味增鲜等特点，其甜度是蔗糖的200倍，热值不到其二百分之一，是高血压、心脏病、糖尿病人最理想的甜味剂，但苯丙酮尿症患者不宜食用。[编辑本段]参见其余7种必需氨基酸·异亮氨酸（Isoleucine Ile） ·亮氨酸（Leucine Leu）·赖氨酸（Lysine Lys）·蛋氨酸（Methionine Met）·苏氨酸（Threonine Thr）·色氨酸（Tryptophan Trp）·缬氨酸（Valine Val）其余12种标准氨基酸·丙氨酸（Alanine Ala）·精氨酸（Arginine Arg）·门冬酰胺（Asparagines Asn）·门冬氨酸（Aspartic acid Asp）·半胱氨酸（Cysteine Cys）·谷氨酰胺（Glutamine Gln）·谷氨酸（Glutamic Glu）·甘氨酸（Glycine Gly）·组氨酸（Histidine His）·脯氨酸（Proline Pro）·丝氨酸（Serine Ser）·酪氨酸（Tyrosine Tyr）

千问 · 2009-12-14 21:12:18

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